Dona porzuciła właśnie jego dziewczyna Sherry (Julie Delpy). Mężczyzna ponownie musi pogodzić się z samotnością i uczuciem zdania tylko na siebie. Czuje potrzebę zastanowienia się nad własną przeszłością, kiedy niespodziewanie dostaje pocztą tajemniczy anonimowy list od jednej z dawnych kochanek. Kobieta informuje go, że ma on dziewiętnastoletniego syna, który być może teraz szuka swego ojca.

Don pragnie rozwiązać tę zagadkę z pomocą swego najbliższego przyjaciela i sąsiada Winstona (Jeffrey Wright) - detektywa-amatora. Niechętny wyjazdom Don decyduje się na podróż przez kraj, by szukać podpowiedzi u swych dawnych kochanek (Frances Conroy, Jessica Lange, Sharon Stone i Tilda Swinton). Niespodziewane wizyty, jakie składa tym niezwykłym kobietom, przynoszą mu nowe niespodzianki, gdy w przypadkowy sposób konfrontuje swoją przeszłość z teraźniejszością.