Akcja gry osadzona jest w złotej epoce piratów. Wcielamy się w psa Gajusza Jamesa Rovera - syna słynnego klauna Jolly'ego Rovera, który zginął od tragicznego w skutkach uderzenia w krocze podczas wystrzelenia z cyrkowej armaty. Osierocony Gajusz został przygarnięty przez swojego bogatego wuja, który zbija fortunę na rumie doprawianym tytoniem. Trunek ten nazywa się Jolly Rover i cieszy wielką sympatią karaibskich smakoszy. Marzeniem Gajusza jest założenie własnego cyrku i tym samym pójście w ślady ojca. Podczas nieobecności wuja nadarza się po temu wyjątkowa okazja. Gubernator Guy DeSliver składa zamówienie na dużą ilość baryłek Jolly'ego Rovera i oferuje zapłatę z góry. Nasz bohater uznaje, że los dał mu w prezencie możliwość szybkiego zgromadzenia funduszy potrzebnych do rozpoczęcia działalności cyrkowej. Wszystkie swoje oszczędności wydaje więc na wyczarterowanie statku i zapełnienie go załogą. Tak zaczyna się przygoda, która przegania nas po okolicznych morzach, pokrytych dżunglą wyspach oraz nawiedzonych jaskiniach. Na drodze do celu stają zaś piraci, piratki, złośliwość rzeczy (i nie tylko) martwych oraz chroniczny brak gotówki.